講師を多数抱えている塾は、中身（講師）が頻繁に入れ替わっていることが普通です。
昔と今とでは看板とシステムが同じだけで、別の塾だと思った方がいいのではないでしょうか。システムよりは講師の質が圧倒的に影響しますので、塾の歴史よりはその時にどういう講師がいるのかに注意された方がいいと思います。
中心になっていた人が替わったなら、歴史もリセットされたと考えるべきです。前の塾はなくなり、同じ看板の新しい塾ができたと捉えるべきではないでしょうか。もともと塾の歴史自体には何の価値もないですが、それでもそこを根拠にされたいなら、中心人物で考えるべきです。

昔は塾が少なかったです。必然的に優秀な生徒を集めやすく、実績を出しやすかったはずです。また、昔はスパルタも社会的に許容されていました。恐怖で生徒を勉強に仕向けることで実績を上げることも可能だった時代は、もう戻ってきません。ただ、スパルタが通用したのは中学生までです。高校生に対しては無理なので、スパルタで実績を上げた塾は中学生以下を対象としていたはずです。

一般に会社の寿命は30年と言われます。
30年を超えて存続している会社はきわめてわずかで、そのわずかな会社を分析すると、変革をし続けているからこそ存続できていることがわかると思います。歴史が長いのは寿命が近いということかも知れません。
変革し続けているのか、表面的に取り繕っているだけなのかは、外部からは判断が難しいです。社員等の変動が激しいのはうまくいっていない証拠とみることができます。
歴史のような指標で検討されることはおすすめしません。